LibRar.Org.Ua — Бібліотека українських авторефератів

Загрузка...

Головна Хімічні науки → Синтез арилперфтороалкілсульфідів, арилперфтороалкілсульфонів та їх реакції з нуклеофільними агентами

фосфора на величину положительного заряда на атоме серы / Г.Н.Доленко, В.Н.Бойко, Г.М.Щупак и др. . // Изв.АН СССР, сер.хим.- 1987.- №3.- С.585-587.

31. Синтез 2,6-дихлор- и 2,4,6-трихлор-3,5-бис(трифторметилсульфонил)нитробензолов / В.Н.Бойко, И.В.Гогоман, Г.М. Щупак, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1987.- Т.23, №3.- С.601-606.

32. Реакции 2,4,6-трихлор- и 2,6-дихлор-3,5-бис(трифторметилсульфонил)нитробензолов с нуклеофильными агентами / В.Н.Бойко, И.В.Гогоман, Г.М. Щупак, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1987.- Т.23, №12.- С.2586-2591.

33. Синтез оксиалкильных производных 2-трифторметил- и 2-трифторметилтиобензимидазолов / А.Э.Яворский, А.В.Стеценко, И,В.Гогоман, В.Н.Бойко и др. // Химия гетероцикл.соединений.- 1988.-№ 5.- С.632-636.

34. Экстракционные свойства некоторых трифторметилсульфонил фенолов /А. Ю.Назаренко, В.Н.Бойко, И.В.Гогоман, Г.М.Щупак // Журн.общ.химии.- 1988.- Т.58, №6.- С.1389-1394.

35. Бойко В.Н. Нуклеофильное замещение в ароматических соединениях со фторсодержащими группировками // Изв.Сиб.отд-ния АН СССР. Сер.хим. наук.- 1990.- №4.- С.126-136.

36. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Орлова Р.К. К вопросу о "внутримолекулярности" нуклеофильного замещения в 3,5-бис(трифторметилсульфонил)нитробензоле // Журн. орган. химии.- 1992.- Т.28, №4.- С.744-750.

37. Boiko V.N., Kirii N.V., Yagupolslii L.M. The activation of SNAr reactions by the superstrong electronwithdrawing substituent CF3S(O)=NSO2CF3 // J. Fluor.Chem.- 1994.- V.67, № 2.- P.119-123.

38. Boiko V.N., Shchupak G.M. Ion-radical perfluoroalkylation of thiols by perfluoroalkyl iodides in the absence of initiators // J. Fluor.Chem.- 1994.- V.69, № 3.- P.207-212.

39. Boiko V.N., Shchupak G.M., Kirij N.V. Synthesis of aryl trifluoromethyl sulfides by interaction of thiophenols with trifluoromethyl bromide //Укр.хим.журн.-2001. -Т.67,№9.-С.51-54.

40. Способ получения алифатических, ароматических и гетероциклических перфторалкилсульфидов : А.с. 687067 СССР, МКИ С 07 С 149/34; С 07 С 149/ 16. / В.Н.Бойко, Г.М.Щупак, В.И.Попов и др. (СССР).- Заявлено 05.01.77; Опубл. 25.09.79, Бюл. № 35.- С.105.

41. 2,4-Дихлор-5-нитрофенилгептафторпропилсульфон, обладающий биоцидной активностью по отношению к тетрахимене пириформис и 2,4-дихлорфенилгептафторпропил(сульфид) сульфон в качестве исходных продуктов для синтеза 2,4-дихлор-5-нитрофенилгептафторпропилсульфона : А.с. 1782002 СССР, МКИ С 07 С 317/14, 323/07. / В.Н.Бойко, Г.М.Щупак Н.В.Кирий, А.Н.Харчук (СССР).- № 3765400/05; Заявлено 06.12.90; Опубл. 15.07.95, Бюл. №235.- С.125

42. Метил-N-(п-перфторалкилтиофенил)карбаматы, обладающие свойствами регулятора роста растений, фунгицида, бактерицида : А.с. 1746663 СССР, МКИ С 07 С 125/065 // А 01 N 47/20. / В.Н.Бойко, Г.М.Щупак, Ю.В.Карабанов и др. (СССР).- № 4843297/04 ; Заявлено 26.06.90; Опубл. 1994, Бюл. № 10.- С.187.

43. Пат. 6205 Украина, МКІ С 07С 323/37. Спосіб одержання амінофенілперфтороалкілсульфідів / В.Н.Бойко, Н.И.Кірій, Г.М,Щупак (Украина).- № 4791281/04; Заявл. 14.02.90 ; Опубл. 29.12.94.- Бюл. №8-1.- С. 3.142.

44. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Игнатьев Н.В. и др. Реакция ион-радикального перфторалкилирования.- III Всесоюзн. конфер.по химии фторорган. соедин.- г. Одесса, 1978.-С.43.

45. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Игнатьев Н.В., Ягупольский Л.М. Анионные s-комплексы CF3SO2-производных бензола.- III Всесоюзн. конфер. по химии фторорган. соедин.- г. Одесса, 1978.-С.149.

46. Бойко В.Н., Матюшечева Г.И.,Павленко Н.В., Попов В,И, Ягупольский Л.М. IV Всесоюзн. конфер. по химии фторорган. соедин.- г.Ташкент, 1982.- С.16.

47. Игнатьев Н.В., Бойко В.Н., Коломейцев А.А., Ягупольский Л.М. Синтез ароматических соединений с трифторметилсульфонильными группами в ядре на основе анионных s-комплексов.- ХIV Укр. конфер. по орган. химии.- г. Одесса, 1982.-С.102.

48. Ignatev N.V., Boiko V.N., Yagupolskii L.M. Perfluoroalkylation of thiols by perfluoroalkyl bromides.- 11th International Symposium on Fluorine Chemistry.- Berlin, 1985.- P. PL-4.

49. Гогоман И.В., Щупак Г.М., Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. Трифторметилсульфонилбензофуроксаны.- V Всесоюзн. конфер. по химии фторорган. соедин.- г.Москва, 1986.- С.115.

50. Гогоман И.В., Бойко В.Н.,Щупак Г.М.,Ягупольский Л.М. Дихлор- и трихлор -3,5-(SO2CF3)2нитробензолы.- ХV Укр. конфер. по орган. химии.- г. Ужгород, 1986.-С.8.

51. Boiko V., Kirii N., Yagupolskii L. Influence of superstrong electronoaccepting substituent CF3S(O)=NSO2CF3 on nucleophilic substitution reactions.- 13th Inter-national Symposium on Fluorine Chemistry.- Bochum, Germany, 1991.- P. 379.- P129.



Бойко В.М. Синтез арилперфтороалкілсульфідів, арилперфтороалкілсульфонів та їх реакції з нуклеофільними агентами. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. Інститут органічної хімії НАН України, .Київ, 2002.

Дисертація присвячена розробці нового методу синтезу арилперфтороалкілсульфідів на базі відкритої автором реакції ароматичних, аліфатичних та гетероциклічних тіолів з перфтороалкілгалогенідами. В роботі детально вивчені конкурентні реакції нітроарилтрифторометилсульфонів, нітрогалогенсульфонів та CF3SO2сульфоксімідів з нуклеофільними агентами, що дозволило виявити нові властивості електроноакцепторних груп (NO2, SO2CF3 та суперсильної CF3S(O)=NSO2CF3), коли вони виступають в якості активаторів реакцій ароматичного нуклеофільного заміщення. Знайдено, що під впливом фторовмісних замісників на відміну від NO2 в ароматичній молекулі утворюється жорсткий реакційний центр, до якого прямують сильно основні, слабополяризовні нуклеофільні агенти. В той же час, нітрогрупа утворює мўякий реакційний центр. Всупереч думці, що існувала, доведено, що ароматичні та гетероциклічні сполуки, активовані тільки групами SO2CF3, здатні утворювати аніонні s-комплекси при взаємодії з багатьма типами нуклеофільних агентів. Вивчені реакції окиснення та інші хімічні перетворення цих адуктів, а також їх спектральні властивості. В серії 1-Х-3,5-біс(SO2CF3)бензолів вивчено реакції нуклеофільного мета-заміщення Х, виявлена відмінність цих процесів від аналогічних реакцій пара-похідних. На прикладі 3,5-біс(SO2CF3)нітробензолу доведено, що незважаючи на те, що нуклеофільний агент перш за все приєднується по 2,4-положеннях кільця, заміщення нітрогрупи відбувається не за внутрішньомолекулярним, як здавалось, а виключно за міжмолекулярним механізмом.

Ключові слова: перфтороалкілювання, арилперфтороалкілсульфіди, арилтрифторометилсульфони, нуклеофільне заміщення, аніонні s-комплекси, активатор реакційного центру.


Бойко В.Н. Синтез арилперфторалкилсульфидов, арилперфторалкилсульфонов и их реакции с нуклеофильными агентами. – Рукопись.

Диссертация на соискание учёной степени доктора химических наук по специальности 02.00.03 – органическая химия. Институт органической химии НАН Украины, .Киев, 2002.

Диссертация посвящена розработке нового метода