LibRar.Org.Ua — Бібліотека українських авторефератів

Загрузка...

Головна Хімічні науки → Синтез арилперфтороалкілсульфідів, арилперфтороалкілсульфонів та їх реакції з нуклеофільними агентами

положення цих адуктів, виконуючи, таким чином, постадійну реакцію нуклеофільного заміщення водню в ароматичних сполуках. Цим методом вперше окиснено s-комплекси з О-нуклеофілами. Знайдено, що в деяких випадках до бензольного кільця приєднується атом хлору замість нуклеофіла. На цьому заснований метод одержання 2,4,6-(SO2CF3)3хлоробензолу із 1,3,5-(SO2CF3)3бензолу.

6. Знайдено, що електрохімічне окиснення s-комплексів 1,3,5-(SO2CF3)3бензолу проходить на одній двохелектронній хвилі і при більш позитивних потенціалах (на 0.5 В), ніж окиснення аналогічних адуктів ТНБ. Запропоновано механізм цього процесу, який включає утворення радикальних та аніон-радикальних часток.

7. Вивчені реакції нуклеофільного мета-заміщення в 1-Х-3,5-(SO2CF3)2бензолах при взаємодії з метилатом та тіофенолятом натрію у метиловому спирті і виявлені деякі їх особливості. Визначена рухливість атомів та груп Х, яка не співпадає з легкістю їх заміщення в серії пара-похідних. На відміну від останньої у випадку мета-активації група SO2CF3 виявляється однією з найінертніших.

8. Знаходження того, що s-комплекси 1,3,5-(SO2CF3)3бензолу з BuSNa і PhSNa перетворюються у 3,5-біс(SO2CF3)фенілбутил- і дифенілсульфіди давало підставу припустити перебіг внутрішньомолекулярного перегрупування. Однак, детальніше вивчення мета -заміщення на прикладі конкурентної взаємодії 3,5-(SO2CF3)2нітробензолу з двома різними АґS- показало, що ці реакції проходять тільки за міжмолекулярною схемою. Утворення зазначених вище s-комплексів виявляється паралельним процесом.



СПИСОК ОПУБЛІКОВАНИХ НАУКОВИХ ПРАЦЬ


1. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Ягупольский Л.М. Конкурентные реакции 2,4-динитрофенилтрифторметилсульфона с нуклеофильными агентами // Журн. орган. химии.- 1975.- Т.11, №8.- С.1713-1718.

2. First s-complexes obtained from aromatic sulfones / L.M.Yagupolskii, V.N.Boiko, G.V.Shchupak et al. // Tetrahedr. Lett.- 1975.- №49.- P.4413-4414.

3. Бойко В.Н., Щупак Г.М. Реакции трифторметилсульфонильных аналогов 1,3,5-тринитробензола с нуклеофильными агентами // Журн. орган. химии.- 1977.- Т.13, №5.- С.1042-1045.

4. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Ягупольский Л.М. Трифторметилирование тиолов, инициированное УФ облучением // Журн. орган. химии.- 1977.- Т.13, № 5.- С.1057-1061.

5. Волощук В.Г., Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. Перфторалкилирование селенофенолов // Журн. орган. химии.- 1977.- Т.13, №9.- С.2008.

6. Перфторалкилирование ароматических тиолов / В.И.Попов, В.Н.Бойко, Н.В. Кондратенко и др. // Журн. орган. химии.- 1977.- Т.13, №10.- С.2135-2138.

7. Ион-радикальное перфторалкилирование ароматических сульфиновых кислот / Н.В.Кондратенко, В.И.Попов, В.Н.Бойко, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1977.- Т.13, №10.- С.2235.

8. Взаимодействие поли(трифторметил)бензолов с жидким аммиаком / Л.М. Ягупольский, В.Г.Лукманов, В.Н.Бойко и др. // Журн. орган. химии.- 1977.- Т.13, №11.- С.2388-2391.

9. Гандельсман Л.З., Бойко В.Н. Получение арилтрифторметилсульфидов из диарилдисульфидов и трифториодметана // Укр. хим. журн.- 1977.- Т.43, №12.- С.1224-1225.

10. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Ягупольский Л.М. Анионный s-комплекс 2,4-бис(трифторметилсульфонил)анизола с метилатом натрия // Журн. орган. химии.- 1978.- Т.14, №3.- С.670.

11. Синтез производных 2,4-бис(трифторметилсульфонил)бензолсульфокислоты и их реакции с аминосоединениями /С.Г.Шейко, Р.В. Визгерт, В.Н.Бойко, Л.З.Гандельсман, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1978.- Т.14, №11.- С.2397-2399.

12. Трифторметилирование 2-меркаптопиридинов / В.Н.Бойко, Т.А.Дашевская, Г.М. Щупак, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1979.- Т.15, №2.- С. 396-400.

13. Анионные s-комплексы 1,3,5-трис(трифторметилсульфонил)бензола / В.Н. Бойко, Н.В.Игнатьев, Г.М.Щупак, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1979.- Т.15, №4.- С.806-816.

14. s-Комплексы диалкилфосфитов с 1,3,5-трис(трифторметилсульфонил)бензолом / П.П.Онысько, Ю.Г.Гололобов, В.Н.Бойко и др.// Журн. общ. химии.- 1979.- Т.49, №4.- С.748-751.

15. Производные 1,3,5-трис(трифторметилтио)- и трис(трифторметилсульфонил)бензолов / В.Н.Бойко, Г.М. Щупак, Н.В.Игнатьев, Л.М. Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1979.- Т.15, №6.- С.1245-1253.

16. A methanol attack on an aromatic carbon atom. The highly stable mehoxy s-complex of 1,3,5-tris(trifluoromethylsulfonyl)benzene / F.Terrier, F.Millot, A.P. Chatrousse, V.N.Boiko et al. J. Chem. Res.(S).- 1979.- №8.- P.272-273.

17. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Ягупольский Л.М. Трифторметилсульфонильные аналоги s-комплекса Мейзенгеймера // Журн. орган. химии.- 1980.- Т.16, №5.- С.995-1001.

18. Игнатьев Н.В., Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. Окисление s-комплексов 1,3,5 -трис(трифторметилсульфонил)бензола с карбанионами // Журн. орган. химии.- 1980.- Т.16, №7.- С.1501-1508.

19. Игнатьев Н.В., Бойко В.Н. Взаимодействие 1,3,5-трис(трифторметилсульфонил)бензола с диэтиламином во влажном ДМСО // Журн. орган. химии.- 1981.- Т.17, №9.- С.1948-1952.

20. Бойко В.Н., Игнатьев Н.В., Ягупольский Л.М. Окисление s-комплексов 1,3,5 -трис(трифторметилсульфонил)бензола с окси- и алкоксианионами // Журн. орган. химии.- 1981.- Т.17, №9.- С.1952-1958.

21. Popov., Boiko V.N., Yagupolslii L.M. Phase-transfer catalysed radical perfluoroalkylation of thiols // J.Fluor.Chem.- 1982.- 21, №3.- P.365-369.

22. Электрохимическое окисление анионных s-комплексов 1,3,5-трис(трифторметилсульфонил)бензола / И.М.Сосонкин., В.Н.Бойко, Н.В.Игнатьев и др. // Журн. орган. химии.- 1982.- Т.18, №11.- С.2385-2390.

23. Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. Взаимодействие арилтрифторметилсульфонов с нуклеофильными агентами // Изв.Сиб.отд-ния АН СССР. Сер.хим. наук.- 1983.- №4.- С.50-58.

24. Быстрая и обратимая 1,3-миграция 2,4,6-трис(трифторметилсульфонил)фенильной группы в амидиновой системе / И.Е.Михайлов, В.И.Минкин, Л.П. Олехнович, В.Н.Бойко и др. // Журн. орган. химии.- 1984.- Т.29, №2.- С.454-455.

25. 2,4,6-Tris(trifluoromethylsulfonyl)phenol : a super acidic phenol. Equilibrium studies in aqueous sulfuric acid solution / J.M.Carpentier, F.Terrier, R.Schall et al. // Bull.Soc.Chim.France .- 1985.- №2.- P.150-154.

26. Игнатьев Н.В., Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. Ион-радикальное перфторалкилирование тиолов перфторалкилбромидами // Журн. орган. химии.- 1985.- Т.21, №3.- С.653.

27. Бойко В.Н., Щупак Г.М., Ягупольский Л.М. 1-Замещенные 3,5-бис(трифторметилтио)- и 3,5-бис(трифторметилсульфонил)бензолы // Журн. орган. химии.- 1985.- Т.21, №7.- С.1470-1477.

28. Взаимодействие 1-Х-3,5-бис(трифторметилсульфонил)бензолов с метилатом и тиофенолятом натрия / В.Н.Бойко, Г.М.Щупак, Р.К. Орлова, Л.М.Ягупольский // Журн. орган. химии.- 1985.- Т.21, №7.- С.1477-1485.

29. Трифторметилсульфонильные производные бензофуроксана и их анионные s-комплексы / Л.М.Ягупольский, И.В.Гогоман, Г.М. Щупак, В.Н.Бойко// Журн. орган. химии.- 1986.- Т.22, №4.- С.743-750.

30. Неожиданное влияние карбанионного центра в трифторметилсульфонилсодержащих комплексах Мейзенгеймера и илидах