LibRar.Org.Ua — Бібліотека українських авторефератів

Загрузка...

Головна Хімічні науки → Синтез і властивості модифікованих неофлавонів та 3-феноксихромонів

аминоацильных производных 3-феноксихромона // Химия гетероциклических соединений. - 1999. - №6. - с. 744 - 748.

  • Гаразд М.М., Гаразд Я. Л., Смирнов М.Н., Хиля В.П., Синтез аминокислотных производных 7-карбоксиметоксинеофлавонов // Химия природных соединений. – 1999. - №4. – с. 464 - 469.

    6. Живолуп О.М., Ярмолюк С.М., Гаразд М.М., Гаразд Я.Л., Шилін В.В., Огороднійчук О.С., Хиля В.П., Широкомасштабний скринінг сполук 4-фенілкумаринового та ізофлавоноїдного рядів з використанням мікроорганізмів // Биополимеры и клетка. - 1998. - т.14, №6. - с. 553 - 558.

    7. Гаразд Я.Л., Гаразд М.М., Огороднійчук О.С., Дибенко О.Г., Шилін В.В., Хиля В.П., Амінометилювання ізофлавоноїдів амінокислотами та пептидами // XVІІ Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей.- Харків. - 1995. - с.230.

  • Гаразд М.М., Гаразд Я.Л., Огороднійчук О.С., Дибенко О.Г., Бондаренко С.П., Хиля В.П., Шилін В.В., Синтез та біологічна дія амінокислотних і пептидних похідних 3-фенокси- та 3-гетарилхромонів // XVІІ Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей.- Харків. - 1995. - с. 604.

  • Гаразд М.М., Шилін В.В., Хиля В.П., Синтез 7-О-аміноацильних похідних заміщених кумаринів // XVІІІ Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей.- Дніпропетровськ. - 1998. - с.93.

    10. Архіпов В.В., Гаразд М.М., Смірнов М.М., Синтез основ Манніха 3 феноксихромонів // XVІІІ Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей. - Дніпропетровськ.-1998.- с.97.

    11. Гаразд М.М., Проскурка Н.К., Хиля В.П., Cинтез амінокислотних похідних 3-феноксихромонів // XVІІІ Українська конференція з органічної хімії. Тези доповідей.- Дніпропетровськ. - 1998. - с.381.

    12. Garazd M.M., Garazd Ya.L.,. Ogorodniychuk O.S., Khilya V.P, The Aminoacyl Derivatives of 4-Phenylcoumarin // Third International Symposium On The Chemistry Of Natural Compounds. Abstracts. - Bukhara. -1998. - P84.


    Гаразд М.М. Синтез і властивості модифікованих неофлавонів та 3-фенокси-хромонів. – Рукопис.

    Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 – біоорганічна хімія. – Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Київ, 2000.

    Дисертація присвячена синтезу модифікованих аналогів природних 3-феноксихромонів та 4-фенілкумаринів з резорциновою, флороглюциновою, пірогалольною і орциновою орієнтацією гідроксигруп. З метою отримання нових фізіологічно активних сполук на основі 3-феноксихромонів та неофлавонів і вивчення їх хімічних властивостей були проведені реакції ацилювання, алкілювання та арилювання по фенольному гідроксилу, електрофільного заміщення в ядро (реакція Манніха), реакціі за участю карбонільної групи хромонового циклу, добудови дигідрооксазинового та фуранового циклу по відповідним положенням кумаринової системи, а також синтезовано різноманітні за будовою амінокислотні та пептидні похідні 3-фенокси-хромонів та неофлавонів.

    Ключові слова: 3-феноксихромони, 4-фенілкумарини, неофлавони, амінокислотні похідні, основи Манніха, дигідрооксазино[7,8-e]кумарини, фурокумарини, 4-феноксипіразоли.


    Garazd M.M. Synthesis and properties of modified neoflavones and 3-phenoxychromones. – Manuscript.

    Thesis for a candidate's degree by speciality 02.00.10 – bioorganic chemistry. – Kyiv National Taras Shevchenko University, Kyiv, 2000.

    The thesis is devoted to the synthesis of modified analogues of natural 3-phenoxy-chromones and 4-phenylcoumarins with resorcinol, phloroglucinol, pyrogallol and orcinol orientation of hydroxy groups. With the purpose to receipt of new physiologically active substances on the basis of 3-phenoxychromones and neoflavones and to study of their chemical properties the reactions of acylation, alkylation and arylation on phenolic group, Mannich reaction, reactions with participation of carbonyl group of chromone's cycle, additional building-up of dihydrooxazine and furan cycle on corresponding positions of coumarin's system were carried out, and also various aminoacid's and peptide's derivatives of 3-phenoxychromones and neoflavones were synthesized.

    Keywords: 3-phenoxychromones, 4-phenylcoumarins, neoflavones, aminoacid's derivatives, Mannich bases, dihydrooxazino[7,8-e]coumarins, furocoumarins, 4-phenoxypyrazoles.


    Гаразд М.М. Синтез и свойства модифицированых неофлавонов и 3-феноксихромонов. – Рукопись.

    Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук по спе-циальности 02.00.10 – биоорганическая химия. – Киевский национальный универси-тет имени Тараса Шевченко, Киев, 2000.

    Диссертация посвящена синтезу модифицированых аналогов природных 3-феноксихромонов и 4-фенилкумаринов с резорциновой, флороглюциновой, пирогаллольной и орциновой ориентацией гидроксигрупп. При помощи реакций алкилирования, арилирования и ацилирования по фенольным гидроксилам в молекулы 3-феноксихромонов и неофлавонов целенаправлено введены необходимые структурные и фармакофорные группировки. Установлено, что реакции рециклизации с участием функционально замещенных 3-феноксихромонов и гидразина являются удобным препаративным способом перехода от системы хромона к производным пиразола, недоступных другими методами синтеза.

    Аминоацилирование 3-феноксихромонов и неофлавонов по фенольным гидроксилам с последующим деблокированием защитных группировок приводит к образованию водорастворимых аминокислотных производных. Разработаны методы синтеза аминокислотных и пептидных производных 3-феноксихромонов и неофлавонов, которые основаны на взаимодействии N-гидроксисукцинимидных эфиров 3-фенокси-7-хромонил- и 4-фенил-7-кумаринилоксиуксусных кислот с соответствующими аминокислотами и пептидами.

    Показано, что реакция Манниха с использованием производных 1,1-диаминометана является надежным способом введения разнообразных за строением аминофункций в неофлавоновую систему, что приводит к образованию потенциальных регуляторов деятельности ЦНС. При использовании в реакции Манниха аминокислот и их производных ход реакции зависит от условий проведения синтеза и может приводить к образованию оснований Манниха или 1,3-дигидрооксазино[7,8-e]кума-ринов.

    В результате взаимодействия 5-гидрокси- и 7-гидрокси-4-фенилкумаринов с разнообразными за строением α-галогенкетонами и последующей циклизацией полученых интермедиатов в условиях реакции Маклеода синтезированы модифицированные аналоги природних фурокумаринов – псоралена и аллопсоралена.

    В результате проведенного биологического скрининга более 100 производных 3-феноксихромонов и неофлавонов обнаружены соединения, которые обладают противомикробным действием против Salmonella typhimurium LT2, Escherichia coli и Candida albicans.

    Ключевые слова: 3-феноксихромоны, 4-фенилкумарины, неофлавоны, аминокислотные производные, основания Манниха, дигидрооксазино[7,8-e]кумарины, фурокумарины, 4-феноксипиразолы.


  •